[Todos] Seminario de Química Orgánica - Miércoles 7 de noviembre

[Sergio M. Bonesi]

SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 
http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm

Miércoles 7 de noviembre, 13 hs. Aula Dr. Venancio Deulofeu, Departamento de Química Orgánica

Ciudad Universitaria, Pab. II, Piso 3

 

Dr. Claudio Palomo

 

Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad del País Vasco, San Sebastián, España.

 

FORMACION ESTEREOSELECTIVA DE ENLACES C-C Y 

C-X VIA ENOLATOS Y SISTEMAS RELACIONADOS: PROCESOS ESTEQUIOMETRICOS Y CATALITICOS.

 

 

 La formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo de forma estereocontrolada es un tema clave en síntesis orgánica. La utilización de auxiliares quirales covalentemente unidos al substrato ha sido de gran ayuda en ese objetivo, conduciendo a resultados fiables y en gran medida predecibles. En este contexto, la reacción aldólica representa un ejemplo paradigmático. En algunas transformaciones, sin embargo, el substrato carece de puntos de anclaje adecuados para la unión del auxiliar quiral, como sucede en las reacciones donde intervienen nitroalcanos, y el uso de auxiliares estequiométricos es de  poca utilidad. Una estrategia más avanzada desde el punto de vista de economía de átomo radica en el empleo de catalizadores quirales. Al no ser imprescindible la unión covalente substrato-catalizador, su aplicación es más amplia en el contexto anterior, aunque también menos predecible y de más difícil modelización conceptual.

En esta presentación se mostrará una investigación en el campo de la síntesis asimétrica vía enolatos y nitronatos, orientada a la construcción de unidades de b-hidroxi y b-amino carbonilo (y sus nitrocompuestos análogos) empleando las dos estrategias generales mencionadas arriba. También se presentará una vía asimétrica de acceso a unidades b-mercapto carbonilo basada en la transferencia intramolecular de azufre en sistemas N-enoil oxazolidina-2-tiona, contribuyendo a solventar la ausencia de metodología en el área. Finalmente, se mostrarán resultados recientes en el área de la organocatálisis vía enamina.


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