[Todos] Seminario Quimica Organica - Dr Fernando Duran- Mie 6/4- 13hs

[Carola Gallo]

SEMINARIO DE QUIMICA ORGANICA 2011

Miércoles 6 de abril, 13 hs

Aula de Seminario, Departamento de Química Orgánica, FCEyN

 

Dr. Fernando Javier Duran

Departamento de Química Orgánica, FCEyN- UBA. 

fduran en qo.fcen.uba.ar

 

Síntesis de análogos de Cucurbitanos bioactivos

 

En nuestros días existe una imperiosa necesidad para el desarrollo de nuevos compuestos para paliar enfermedades tales como el cáncer, el HIV, el dengue, la tuberculosis y nuevas dolencias infecciosas e inmunológicas entre otras. Como fuente de nuevas estructuras químicas que sirvan para tales fines, los Productos Naturales (PN) bioactivos son un punto de partida único.1

Dentro de los compuestos naturales de America del Sur, que presentan actividad biológica pero no tienen realizados estudios de estructura-actividad con análogos sintéticos encontramos a las cucurbitacinas.2 Las mismas se pueden aislar fácilmente y en gran cantidad a partir de extractos de Wilbrandia ebracteata y Luffa opperculata (Argentina, Brasil y Paraguay). Los extractos de estas plantas y las cucurbitacinas aisladas presentan actividades antiinflamatoria, antitumoral y repelente de plagas en determinados cultivos de interés económico.3-4

Nuestro trabajo de investigación se abocó a la síntesis de análogos de productos naturales bioactivos esteroidales como las cucurbitacinas B, E, L y dihidrocucurbitacina B.

En el presente seminario se exhibirán los resultados de semisíntesis a partir de precursores naturales de plantas autóctonas, con el fin de realizar estudios de relación estructura-actividad como antiinflamatorio, citotóxico y antialimentario.5

 

1. K. H. Lee, Discovery and development of natural product-derived chemotherapeutic agents based on a medicinal chemistry approach, J. Nat. Prod., 73, 500-516 (2010)

2. L. M. Marino Valente, Cucurbitacinas e suas principais características estructurais, Quim. Nova, 27, 944-948 (2004)

3. J. M. Siqueira, R. R. Peters, A. Córneo Gazola, P. Baier Krepsky, M. Rocha Farias, G. A. Rae, A. J. de Brum-Fernandesd, R. M. Ribeiro-do-Valle, Anti-inflammatory effects of a triterpenoid isolated from Wilbrandia ebracteata Cogn., Life Sciences 80, 1382–1387 (2007)

4. S. Nakashima, H. Matsuda, A. Kurume, Y. Oda, S. Nakamura, M. Yamashita, M. Yoshikawa, Cucurbitacin E as a new inhibitor of cofilin phosphorylation in human leukemia U937 cells, Bioor. Med. Chem. Lett., 20, 2994–2997 (2010)

5. K. L. Lang, T. da Rosa Guimarães, V. Rocha Machado, L. A. Zimmermann, I. T. Silva, M. R. Teixeira, F. J. Durán, J. A. Palermo, C. M. O. Simões, M. S. B. Caro, E. P. Schenkel, New Cytotoxic Cucurbitacins from Wilbrandia ebracteata Cogn., Planta Medica, aceptado (2011)

 

 

 

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