[Todos] Seminario de Química Orgánica

Carla Marino cmarino en qo.fcen.uba.ar
Vie Mar 31 13:43:27 ART 2006


SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2006

http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm



Miércoles 5 de Abril, 13 hs

Aula Dr. Venancio Deulofeu

Departamento de Química Orgánica

Ciudad Universitaria, Pab. II, Piso 3



Dr. Ernesto G. Mata

 

Instituto de Química Orgánica de Síntesis (IQUIOS, CONICET-UNR)

Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas

Universidad Nacional de Rosario

 

 

Estrategias de síntesis orgánica en fase sólida dirigidas a la generación de bibliotecas de compuestos beta-lactámicos

 

  Nuestra investigación está dirigida al desarrollo de nuevas metodologías y estrategias de síntesis en fase sólida para la preparación de compuestos de interés biológico, y su aplicación a la generación de bibliotecas combinatorias. La química combinatoria es una metodología de indudable efecto en el descubrimiento de nuevas drogas ya que puede reducir el tiempo de preparación de las mismas. La síntesis orgánica en fase sólida, herramienta principal para la generación de dichas bibliotecas combinatorias, es una metodología que todavía debe ser desarrollada en todos sus aspectos.

Recientemente hemos desarrollado la síntesis de 2-azetidinonas (?-lactamas monocíclicas), un gran desafío ya que implica la construcción del anillo ?-lactámico en fase sólida. La reacción clave de esta secuencia sintética es la reacción de Staudinger entre ácidos carboxílicos activados e iminas, la cual procede en condiciones suaves para obtener diversidad de estructuras ?-lactámicas con alto rendimiento. A su vez, desarrollamos una versión asimétrica utilizando ácidos o aldehídos quirales que nos permite generar eficientemente bibliotecas de ?-lactamas ópticamente activas. 

El desarrollo de esta secuencia sintética es el punto de partida para la generación de bibliotecas combinatorias de derivados ?-lactámicos de interés para screening biológico. En tal sentido, hemos desarrollado estrategias de síntesis en fase sólida de análogos de inhibidores de la absorción del colesterol. Particularmente, hemos llevado a cabo la síntesis de estos análogos con alta diversidad molecular a través de la metátesis de olefinas como paso clave. 



Por otro lado, hemos desarrollado por primera vez un protocolo de síntesis de ?-lactamas que incluyen la generación in situ de cetenas unidas a soporte sólido. Esto nos permite una mayor flexibilidad en las estrategias dirigidas a la obtención de estructuras de interés biológico, especialmente compuestos ?-lactámicos bicíclicos.

 


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