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<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><FONT face=Arial color=blue size=5><SPAN
style="FONT-WEIGHT: bold; FONT-SIZE: 16pt; COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial">SEMINARIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA 2006</SPAN></FONT></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><U><FONT face=Arial color=blue size=3><SPAN
style="FONT-WEIGHT: bold; FONT-SIZE: 12pt; COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial"><A
href="http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm"><FONT color=red size=2><SPAN
style="FONT-SIZE: 10pt; COLOR: red">http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm</SPAN></FONT></A></SPAN></FONT></U></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><FONT face="Times New Roman" color=blue size=3><SPAN
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<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><FONT face=Arial color=blue size=2><SPAN
style="FONT-WEIGHT: bold; FONT-SIZE: 10pt; COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial">Miércoles
5 de Abril, 13 hs</SPAN></FONT></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><FONT face=Arial color=blue size=2><SPAN lang=PT-BR
style="FONT-WEIGHT: bold; FONT-SIZE: 10pt; COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial">Aula
Dr. Venancio Deulofeu</SPAN></FONT></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><FONT face=Arial color=blue size=2><SPAN lang=PT-BR
style="FONT-WEIGHT: bold; FONT-SIZE: 10pt; COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial">Departamento
de Química Orgánica</SPAN></FONT></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><FONT face=Arial color=blue size=2><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-WEIGHT: bold; FONT-SIZE: 10pt; COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial">Ciudad
Universitaria, Pab. II, Piso 3</SPAN></FONT></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt"><FONT face="Times New Roman"
color=blue size=3><SPAN
style="FONT-SIZE: 12pt; COLOR: blue"></SPAN></FONT> </P><FONT
face="Times New Roman" color=blue size=3><SPAN
style="FONT-SIZE: 12pt; COLOR: blue">
<P class=MsoNormal
style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center; mso-margin-top-alt: auto; mso-margin-bottom-alt: auto"
align=center><B><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 20pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR"><FONT
size=4>Dr. Ernesto G. Mata</FONT></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal
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align=center><B><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 20pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR"><FONT
size=4><o:p></o:p></FONT></SPAN></B> </P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center" align=center><B><SPAN
lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR">Instituto
de Química Orgánica de Síntesis (IQUIOS, CONICET-UNR)</SPAN></B><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center" align=center><B><SPAN
lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR">Facultad
de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas</SPAN></B><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center" align=center><B><SPAN
lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR">Universidad
Nacional de Rosario</SPAN></B><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center" align=center><SPAN
lang=ES-AR style="FONT-SIZE: 14pt; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p><FONT
color=#000000> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center" align=center><SPAN
lang=ES-AR style="FONT-SIZE: 12pt; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p><FONT
color=#000000> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center" align=center><B><SPAN
style="FONT-SIZE: 16pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial"><FONT
size=4>Estrategias de síntesis orgánica en fase sólida dirigidas a la generación
de bibliotecas de compuestos beta-lactámicos<o:p></o:p></FONT></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0pt; TEXT-ALIGN: center" align=center><B><SPAN
style="FONT-SIZE: 16pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial"><o:p> </o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoBodyText2
style="MARGIN: 0pt -2.25pt 0pt 0pt; TEXT-INDENT: 28.35pt; LINE-HEIGHT: 150%"><FONT
color=#000000><SPAN style="FONT-SIZE: 14pt; LINE-HEIGHT: 150%"><SPAN
style="mso-tab-count: 1"> </SPAN></SPAN><SPAN
style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%">Nuestra investigación está dirigida
al desarrollo de nuevas metodologías y estrategias de síntesis en fase sólida
para la preparación de compuestos de interés biológico, y su aplicación a la
generación de bibliotecas combinatorias. La química combinatoria es una
metodología de indudable efecto en el descubrimiento de nuevas drogas ya que
puede reducir el tiempo de preparación de las mismas. La síntesis orgánica en
fase sólida, herramienta principal para la generación de dichas bibliotecas
combinatorias, es una metodología que todavía debe ser desarrollada en todos sus
aspectos.<o:p></o:p></SPAN></FONT></P>
<P class=MsoBodyText2
style="MARGIN: 0pt -2.25pt 0pt 0pt; TEXT-INDENT: 28.35pt; LINE-HEIGHT: 150%"><FONT
color=#000000><SPAN style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%">Recientemente
hemos desarrollado la síntesis de 2-azetidinonas (β-lactamas monocíclicas), un
gran desafío ya que implica la construcción del anillo β-lactámico en fase
sólida. La reacción clave de esta secuencia sintética es la reacción de
Staudinger entre ácidos carboxílicos activados e iminas, la cual procede en
condiciones suaves para obtener diversidad de estructuras β-lactámicas con alto
rendimiento. A su vez, desarrollamos una versión asim</SPAN><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%; mso-ansi-language: ES-AR">étrica
</SPAN><SPAN style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%">utilizando ácidos o
aldehídos quirales que nos permite generar eficientemente bibliotecas de
β-lactamas ópticamente activas. <o:p></o:p></SPAN></FONT></P>
<P class=MsoBodyText2
style="MARGIN: 0pt -2.25pt 0pt 0pt; TEXT-INDENT: 28.35pt; LINE-HEIGHT: 150%"><SPAN
style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%"><FONT color=#000000>El desarrollo de
esta secuencia sintética es el punto de partida para la generación de
bibliotecas combinatorias de derivados β-lactámicos de interés para screening
biológico. En tal sentido, hemos desarrollado estrategias de síntesis en fase
sólida de análogos de inhibidores de la absorción del colesterol.
Particularmente, hemos llevado a cabo la síntesis de estos análogos con alta
diversidad molecular a través de la metátesis de olefinas como paso clave.
<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoBodyText2
style="MARGIN: 0pt -0.05pt 0pt 0pt; LINE-HEIGHT: 150%; TEXT-ALIGN: center"
align=center><FONT color=#000000><SPAN lang=EN-US
style="mso-ansi-language: EN-US"><IMG height=123
src="cid:005f01c654e2$3c054c00$b71f5c9d@Carla2" width=583
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style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%"><o:p></o:p></SPAN></FONT></P>
<P class=MsoBodyText2
style="MARGIN: 0pt -2.25pt 0pt 0pt; TEXT-INDENT: 28.35pt; LINE-HEIGHT: 150%"><FONT
color=#000000><SPAN style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%">Por otro lado,
hemos desarrollado por primera vez un protocolo de síntesis de β-lactamas que
incluyen la generación <I style="mso-bidi-font-style: normal">in situ</I> de
cetenas unidas a soporte sólido. </SPAN><SPAN lang=ES-MX
style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%; mso-ansi-language: ES-MX">Esto nos
permite una mayor flexibilidad en las estrategias dirigidas a la obtención de
estructuras de interés biológico, especialmente compuestos </SPAN><SPAN
style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%">β</SPAN><SPAN lang=ES-MX
style="FONT-SIZE: 11pt; LINE-HEIGHT: 150%; mso-ansi-language: ES-MX">-lactámicos
bicíclicos.<o:p></o:p></SPAN></FONT></P>
<P class=MsoNormal
style="MARGIN: 12pt 0pt 0pt; LINE-HEIGHT: 150%; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
lang=ES-MX
style="FONT-SIZE: 14pt; LINE-HEIGHT: 150%; mso-ansi-language: ES-MX"><o:p><FONT
color=#000000> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN-LEFT: 36pt"><FONT face=Arial color=#000000
size=2></FONT></SPAN></FONT><SPAN
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