[Todos] Seminario Quimica Organica - Dra Silvina Pellegrinet- Mie 11/5- 13hs

[Carola Gallo]

SEMINARIO DE QUIMICA ORGANICA 2011 

Miércoles 11 de mayo, 13 hs 

Aula de Seminario, Departamento de Química Orgánica, FCEyN 

 

Dra. Silvina C. Pellegrinet 

 

Instituto de Química Rosario (CONICET), Facultad de Ciencias Bioquímicas y
Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario 

 

Reacciones de organoboranos insaturados: diseño, desarrollo y estudios
teóricos 

 

Nuestra investigación se enfoca en el desarrollo de reacciones de formación
de enlaces carbono-carbono utilizando organoboranos. Debido a la
disponibilidad, baja toxicidad y versatilidad sintética de esta clase de
compuestos, la reacción de Diels-Alder de los dienófilos activados con boro
es una transformación química muy útil en síntesis orgánica. Las propiedades
de estos dienófilos pueden ser moduladas mediante el diseño racional de los
ligandos unidos al átomo de boro. Los dihalovinilboranos y los
dialquilvinilboranos exhiben altos niveles de reactividad, regioselectividad
y endo-estereoselectividad. Por otro lado, los vinilboronatos muestran menor
reactividad y selectividad pero poseen ventajas prácticas tales como mayor
estabilidad y la posibilidad de intercambiar los ligandos reversiblemente,
tal como se ha demostrado recientemente para reacciones similares. Esta
presentación se centrará en el diseño racional de nuevas reacciones de
Diels-Alder de dienófilos activados con boro. También se describirán los
resultados de estudios teóricos de otras reacciones de organoboranos
insaturados relacionadas mecanísticamente. 

 

Referencias seleccionadas  

Pellegrinet, S. C.; Silva, M. A.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 8832-8837. 

Pellegrinet, S. C.; Silva, M. A.; Goodman, J. M. Journal of Computed-Aided
Molecular Design 2004, 18, 209-214. 

Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3116-3117. 

Paton, R. S.; Goodman, J. M.; Pellegrinet, S. C. J. Org. Chem. 2008, 73,
5078-5089. 

Paton, R. S.; Goodman, J. M.; Pellegrinet, S. C. Org. Lett. 2009, 11, 37-40.


Pisano, P. L.; Sarotti, A. M.; Pellegrinet, S. C. Tetrahedron Lett., 2009,
50, 6121-6125  

Sarotti, A. M.; Pisano, P. L.; Pellegrinet, S. C. Org. Biomol. Chem., 2010,
8, 5069-5073. 

 

 

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