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<DIV><FONT face=Arial size=2>
<P class=MsoNormal
style="MARGIN: 0cm -15.8pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center; mso-margin-top-alt: auto; mso-margin-bottom-alt: auto"
align=center><B><SPAN
style="FONT-SIZE: 22pt; COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial; mso-bidi-font-family: 'Times New Roman'">SEMINARIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA <?xml:namespace prefix = o ns =
"urn:schemas-microsoft-com:office:office" /><o:p></o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal
style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center; mso-margin-top-alt: auto; mso-margin-bottom-alt: auto"
align=center><B style="mso-bidi-font-weight: normal"><U><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR"><A
href="http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm"><SPAN
style="COLOR: windowtext">http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm</SPAN></A><o:p></o:p></SPAN></U></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><SPAN lang=PT-BR
style="COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: PT-BR">Miércoles 28
de noviembre, 13 hs. Aula Dr. Venancio Deulofeu, Departamento de Química
Orgánica</SPAN></B><SPAN lang=PT-BR
style="FONT-SIZE: 12pt; mso-ansi-language: PT-BR"><o:p></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><SPAN lang=ES-AR
style="COLOR: blue; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR">Ciudad
Universitaria, Pab. II, Piso 3<o:p></o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 12pt; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 20pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR">Lic.
Gabriel F. Gola<o:p></o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 8pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p> </o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm -33.75pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B style="mso-bidi-font-weight: normal"><SPAN
style="FONT-SIZE: 11pt; FONT-FAMILY: Arial; mso-fareast-font-family: 'MS Gothic'; mso-bidi-font-family: 'Times New Roman'; mso-bidi-font-size: 10.0pt; mso-fareast-language: JA">Departamento
de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y
Naturales,<o:p></o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B style="mso-bidi-font-weight: normal"><SPAN
style="FONT-SIZE: 11pt; FONT-FAMILY: Arial; mso-fareast-font-family: 'MS Gothic'; mso-bidi-font-family: 'Times New Roman'; mso-bidi-font-size: 10.0pt; mso-fareast-language: JA">Universidad
de Buenos Aires.<o:p></o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B style="mso-bidi-font-weight: normal"><SPAN
style="FONT-SIZE: 11pt; FONT-FAMILY: Arial; mso-fareast-font-family: 'MS Gothic'; mso-bidi-font-family: 'Times New Roman'; mso-bidi-font-size: 10.0pt; mso-fareast-language: JA"><o:p> </o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B style="mso-bidi-font-weight: normal"><SPAN
style="FONT-SIZE: 11pt; FONT-FAMILY: Arial; mso-fareast-font-family: 'MS Gothic'; mso-bidi-font-family: 'Times New Roman'; mso-bidi-font-size: 10.0pt; mso-fareast-language: JA"><o:p> </o:p></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><B style="mso-bidi-font-weight: normal"><SPAN
style="FONT-SIZE: 24pt"><FONT face="Times New Roman">Creación de estereocentros
cuaternarios por reacciones de alilación de
carbonilo<o:p></o:p></FONT></SPAN></B></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><SPAN style="FONT-SIZE: 14pt"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal
style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-INDENT: 35.4pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
style="FONT-SIZE: 14pt"><FONT face="Times New Roman">Aunque la adición-1,2 de
reactivos alilmetálicos a compuestos carbonílicos es una importante
transformación en la síntesis estereoselectiva, la creación de un estereocentro
cuaternario, por reacción de alilmetal 3,3-disustituido con aldehídos, es aún un
gran desafío.<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal
style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-INDENT: 35.4pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
style="FONT-SIZE: 14pt"><FONT face="Times New Roman">Se describirá la
preparación de alcoholes quirales homoalílicos<SPAN
style="mso-spacerun: yes"> </SPAN>con centros cuaternarios y terciarios
por<SPAN style="mso-spacerun: yes"> </SPAN>combinación de una reacción
regio y estereocontrolada de carbometalación de alquinilsulfóxidos, seguida de
una homologación del organocúprico resultante con el carbenoide zínquico, y
posterior quelación del zinc por el grupo sulfinilo. Finalmente se produce una
reacción de alilación diastereoselectiva. <o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal
style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-INDENT: 35.4pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
style="FONT-SIZE: 14pt"><FONT face="Times New Roman">Se discutirá la preparación
“one-pot” de derivados de alcoholes y de aminas homoalílicas quirales a partir
del alquinilsulfóxido adecuado, por reacción catalizada por cobre de cuatro
componentes. En este proceso, se crearán tres nuevas uniones carbono-carbono,
así como también un centro esterogénico cuaternario, con excelente rendimiento y
diasteroselectividad.<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
style="FONT-SIZE: 14pt"><FONT face="Times New Roman"><SPAN
style="mso-tab-count: 1">
</SPAN>La característica dominante en todas las reacciones descriptas es el alto
grado de estereocontrol, el nivel de <SPAN style="COLOR: black">previsibilidad y
la fácil ejecución, que asegura el éxito en las aplicaciones de esta
metodología. El sulfóxido finalmente puede ser eliminado por un<SPAN
style="mso-spacerun: yes"> </SPAN>tratamiento con alquillitio permitiendo,
además, agregar otras funcionalizaciones al esqueleto
carbonado.<o:p></o:p></SPAN></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
style="FONT-SIZE: 14pt"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><FONT face="Times New Roman"><IMG height=84
src="cid:001001c82d18$58b4fb60$da1f5c9d@Sergio" width=670 border=0
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<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
lang=EN-GB style="mso-ansi-language: EN-GB"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
lang=EN-GB style="mso-ansi-language: EN-GB"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
lang=EN-GB style="FONT-SIZE: 14pt; mso-ansi-language: EN-GB"><FONT
face="Times New Roman">Sklute, G.; Marek, <?xml:namespace prefix = st1 ns =
"urn:schemas-microsoft-com:office:smarttags" /><st1:place
w:st="on">I.</st1:place> <I style="mso-bidi-font-style: normal">J. Am. Chem.
Soc. </I><B style="mso-bidi-font-weight: normal">2006</B>, 128,
4642-4649<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: justify"><SPAN
lang=EN-GB style="FONT-SIZE: 14pt; mso-ansi-language: EN-GB"><FONT
face="Times New Roman">Marek, I; Sklute, G. <I
style="mso-bidi-font-style: normal">Chem. Commun. </I><B
style="mso-bidi-font-weight: normal">2007</B>,
1683-1691<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 0cm 0pt; TEXT-ALIGN: center"
align=center><SPAN lang=ES-AR
style="FONT-SIZE: 14pt; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p><FONT
face="Times New Roman"> </FONT></o:p></SPAN></P></FONT></DIV></BODY></HTML>