<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.0 Transitional//EN">
<HTML xmlns:o = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" xmlns:st1 = 
"urn:schemas-microsoft-com:office:smarttags"><HEAD>
<META http-equiv=Content-Type content="text/html; charset=iso-8859-1">
<META content="MSHTML 6.00.2900.2873" name=GENERATOR>
<STYLE></STYLE>
</HEAD>
<BODY bgColor=#ffffff background="">
<DIV><FONT face=Arial size=2><SPAN lang=ES-AR 
style="FONT-SIZE: 20pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR"><SPAN><SPAN><SPAN 
style="LEFT: -14px; WIDTH: 616px; POSITION: absolute; TOP: -10px; HEIGHT: 4px"><STRONG><IMG 
height=4 src="cid:006c01c6db47$a0f0bb90$881f5c9d@Carla2" width=616 
v:shapes="_x0000_s1026"></STRONG></SPAN><FONT size=5></DIV>
<DIV>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center; mso-margin-top-alt: auto; mso-margin-bottom-alt: auto" 
align=center><SPAN lang=ES-AR 
style="FONT-SIZE: 18pt; COLOR: black; mso-ansi-language: ES-AR"><FONT 
face="Times New Roman"><STRONG>SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 
<o:p></o:p></STRONG></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center; mso-margin-top-alt: auto; mso-margin-bottom-alt: auto" 
align=center><U><SPAN lang=ES-AR 
style="COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR"><A 
href="http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm"><SPAN 
style="COLOR: windowtext; FONT-FAMILY: Arial"><FONT 
size=3><STRONG>http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm</STRONG></FONT></SPAN></A></SPAN></U><U><SPAN 
style="FONT-FAMILY: Arial"><o:p></o:p></SPAN></U></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN><STRONG><FONT face="Times New Roman">Aula Dr. Venancio 
Deulofeu<o:p></o:p></FONT></STRONG></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN lang=ES-AR 
style="FONT-SIZE: 10pt; COLOR: black; mso-ansi-language: ES-AR"><STRONG><FONT 
face="Times New Roman">Departamento de Química 
Orgánica<o:p></o:p></FONT></STRONG></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN lang=ES-AR 
style="FONT-SIZE: 10pt; COLOR: black; mso-ansi-language: ES-AR"><STRONG><FONT 
face="Times New Roman">Ciudad Universitaria, Pab. II, Piso 
3<o:p></o:p></FONT></STRONG></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center; mso-margin-top-alt: auto; mso-margin-bottom-alt: auto" 
align=center><SPAN lang=ES-AR 
style="COLOR: black; mso-ansi-language: ES-AR"><o:p><FONT face="Times New Roman" 
size=3><STRONG>&nbsp;</STRONG></FONT></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN lang=ES-AR 
style="FONT-SIZE: 10pt; COLOR: black; mso-ansi-language: ES-AR"><STRONG><FONT 
face="Times New Roman">Lunes 25 de Septiembre, 11.30 
hs<o:p></o:p></FONT></STRONG></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 2.2pt 0pt 0cm; TEXT-ALIGN: center; mso-margin-top-alt: auto; mso-margin-bottom-alt: auto" 
align=center><FONT size=3><FONT face="Times New Roman"><SPAN lang=ES-AR 
style="COLOR: black; mso-ansi-language: ES-AR">&nbsp;</SPAN><o:p></o:p></FONT></FONT></P><SPAN><SPAN 
lang=ES-AR 
style="FONT-SIZE: 18pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR">
<P class=MsoBodyText2 style="MARGIN: 6pt 27.1pt 0pt 36pt; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN lang=ES-AR 
style="FONT-SIZE: 18pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: ES-AR"><STRONG>Alfred 
D. French<o:p></o:p></STRONG></SPAN></P>
<P class=MsoBodyText2 style="MARGIN: 6pt 27.1pt 0pt 36pt; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 13pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: EN-US"><STRONG>USDA 
- SRRC (United States Department of Agriculture - Southern <st1:place 
w:st="on"><st1:PlaceName w:st="on">Regional</st1:PlaceName> <st1:PlaceName 
w:st="on">Research</st1:PlaceName> <st1:PlaceType 
w:st="on">Center</st1:PlaceType></st1:place>), Nueva 
Orleáns<o:p></o:p></STRONG></SPAN></P>
<P class=MsoBodyText2 style="MARGIN: 6pt 27.1pt 0pt 36pt; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 13pt; COLOR: black; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: EN-US"><o:p><STRONG>&nbsp;</STRONG></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoBodyText2 style="MARGIN: 6pt 27.1pt 0pt 36pt; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><SPAN>&nbsp;<STRONG>Modeling of cellobiose- the shortest cellulose 
chain<o:p></o:p></STRONG></SPAN></P>
<P class=MsoBodyText2 style="MARGIN: 6pt 27.1pt 0pt 36pt; TEXT-ALIGN: left" 
align=left><SPAN lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 14pt; FONT-FAMILY: Arial; mso-ansi-language: EN-US; mso-bidi-font-style: italic"><o:p><STRONG>&nbsp;</STRONG></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 27.1pt 0pt 36pt; mso-layout-grid-align: none"><SPAN 
lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 12pt; FONT-FAMILY: TimesNewRoman; mso-ansi-language: EN-US; mso-bidi-font-family: TimesNewRoman"><FONT 
face="Times New Roman">Cellulose is important in many aspects of biology as well 
as being an important industrial molecule. It is the main component of plant 
cell walls, and is used in paper, textiles and building materials. In 
particular, it is the primary molecule in cotton fiber, the reason for our 
continuing interest at the U. S. Department of Agriculture’s Southern Regional 
Research Center. The relation between cotton fiber and moisture is currently an 
interesting topic because the moisture affects the mechanical and other 
properties related to fiber quality. For example, cotton is an unusual 
carbohydrate because it is stronger when it is wet! Like other polysaccharides, 
cellulose is often crystalline, but it appears that non-crystalline components 
are more interesting. The noncrystalline components are very difficult to 
characterize experimentally, so molecular modeling is an appropriate tool for 
study.<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 27.1pt 0pt 36pt; mso-layout-grid-align: none"><SPAN 
lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 12pt; FONT-FAMILY: TimesNewRoman; mso-ansi-language: EN-US; mso-bidi-font-family: TimesNewRoman"><FONT 
face="Times New Roman">Among our approaches, we have made Ramachandran energy 
surfaces with quantum mechanics to study the shortest cellulose chain, 
cellobiose. This was a massive study, involving some 15,000 energy minimizations 
that each took several hours of cpu time. More than 100 different arrangements 
of the primary and secondary groups were considered, and the results were 
examined in some detail to understand the contributions of these groups to the 
energy surface.<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 27.1pt 0pt 36pt; mso-layout-grid-align: none"><SPAN 
lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 12pt; FONT-FAMILY: TimesNewRoman; mso-ansi-language: EN-US; mso-bidi-font-family: TimesNewRoman"><FONT 
face="Times New Roman">The final map was quite predictive of crystal structures, 
somewhat to our surprise, because similar surfaces made with molecular mechanics 
require elevated dielectric constants to provide predictive maps. Still, the 
work confirmed earlier reports that the global energy minimum for cellobiose is 
for a structure that is not near the structures observed by diffraction, as 
proposed by Strati et al. Although 24 different “starting geometries” 
contributed to the central 81 point portion of the map, the low energies were 
often obtained by distortions of several low energy structures. Using only the 
starting geometry that gave the lowest overall energy would give discrepancies 
of up to 6 kcal/mol with the final adiabatic map. Probing the high-energy 
regions showed that the maximum energy was about 30 
kcal/mol.<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 27.1pt 0pt 36pt; mso-layout-grid-align: none"><SPAN 
lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 12pt; FONT-FAMILY: TimesNewRoman; mso-ansi-language: EN-US; mso-bidi-font-family: TimesNewRoman"><FONT 
face="Times New Roman">For comparison we have made new energy surfaces with MM3, 
MM4 and AMBER/GLYCAM-<o:p></o:p></FONT></SPAN></P>
<P class=MsoNormal 
style="MARGIN: 0cm 27.1pt 0pt 36pt; mso-layout-grid-align: none"><SPAN 
lang=EN-US style="FONT-SIZE: 12pt; mso-ansi-language: EN-US"><FONT 
face="Times New Roman">04 for both cellobiose and its analog based on 
tetrahydropyran. Hybrid QM/MM methods can be used, given the MM disaccharide and 
analog maps and QM analog maps. These will also be discussed.</FONT></SPAN><SPAN 
lang=EN-US 
style="FONT-SIZE: 12pt; FONT-FAMILY: TimesNewRoman; mso-ansi-language: EN-US; mso-bidi-font-family: TimesNewRoman"><o:p></o:p></SPAN></P>
<P class=MsoBodyText2 
style="MARGIN: 6pt 45.1pt 0pt 18pt; TEXT-INDENT: 36pt; TEXT-ALIGN: center" 
align=center><FONT 
size=2></FONT></SPAN></P></SPAN></FONT></SPAN></SPAN></SPAN></FONT></DIV></BODY></HTML>