[Todos] Seminario Quimica Organica - Dra Silvina Pellegrinet- Mie 11/5- 13hs

[Carola Gallo]

SEMINARIO
DE QUIMICA ORGANICA 2011

 

Miércoles 11
de mayo, 13 hs

 

Aula de Seminario, Departamento de Química
Orgánica, FCEyN

 



 

Dra. Silvina C. Pellegrinet

 

Instituto de Química Rosario (CONICET), Facultad de Ciencias
Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario

 



 

Reacciones de organoboranos insaturados: diseño, desarrollo
y estudios teóricos

 



 



 

Nuestra investigación se enfoca en el desarrollo de
reacciones de formación de enlaces carbono-carbono utilizando
organoboranos. Debido a la disponibilidad, baja toxicidad y versatilidad
sintética de esta clase de compuestos, la reacción de
Diels-Alder de los dienófilos activados con boro es una
transformación química muy útil en síntesis
orgánica. Las propiedades de estos dienófilos pueden ser
moduladas mediante el diseño racional de los ligandos unidos al
átomo de boro. Los dihalovinilboranos y los dialquilvinilboranos
exhiben altos niveles de reactividad, regioselectividad y endo-estereoselectividad. Por
otro lado, los vinilboronatos muestran menor reactividad y selectividad
pero poseen ventajas prácticas tales como mayor estabilidad y la
posibilidad de intercambiar los ligandos reversiblemente, tal como se ha
demostrado recientemente para reacciones similares. Esta
presentación se centrará en el diseño racional de
nuevas reacciones de Diels-Alder de dienófilos activados con boro.
También se describirán los resultados de estudios
teóricos de otras reacciones de organoboranos insaturados
relacionadas mecanísticamente.

 



Referencias seleccionadas

 

Pellegrinet, S. C.; Silva, M.
A.; Goodman, J. M. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 8832-8837.

 

Pellegrinet, S. C.; Silva, M. A.; Goodman, J. M.
Journal of Computed-Aided Molecular Design 2004,
18, 209-214.


 

Pellegrinet, S. C.; Goodman, J. M. J. Am. Chem.
Soc., 2006, 128, 3116-3117.

 

Paton, R. S.; Goodman, J. M.; Pellegrinet, S. C. J.
Org. Chem. 2008, 73, 5078-5089.

 

Paton, R. S.; Goodman, J. M.; Pellegrinet, S. C.
Org. Lett.
2009, 11, 37-40.

 

Pisano, P. L.; Sarotti, A. M.;
Pellegrinet, S. C. Tetrahedron Lett., 2009,
50, 6121-6125

 

Sarotti, A. M.; Pisano, P. L.;
Pellegrinet, S. C. Org. Biomol. Chem.,
2010, 8, 5069-5073.

 




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